2017年中药学专业知识一-中药化学-有机酸
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第十一章 其他成分
第一节 有机酸
一、结构与分类
有机酸按其结构特点可分为芳香族、脂肪族和萜类有机酸三大类。
1.芳香族有机酸
羟基桂皮酸的衍生物普遍存在于中药中,尤以对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸较为多见。
有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在于植物中,如咖啡酸与奎宁酸结合成的酯,3-咖啡酰奎宁酸和3,4-二咖啡酰奎宁酸是因陈利胆有效成分及金银花抗菌有效成分。
2.脂肪族有机酸
常见的有柠檬酸、苹果酸、酒石酸、琥珀酸等。
3.萜类有机酸
二、理化性质
1.性状
低级和不饱和脂肪酸多为液体,高级脂肪酸和芳香酸多为固体。
2.溶解性
小分子脂肪酸和含极性基团较多的脂肪酸易溶于水,难溶于亲脂性有机溶剂;大分子脂肪酸和芳香酸大多为亲脂性化合物,易溶于亲脂性有机溶剂而难溶于水。有机酸均能溶于碱水。
3.酸性
因分子中含羧基而呈较强的酸性,能与碳酸氢钠反应生成有机酸盐。
三、提取与分离
1.有机溶剂提取法
利用有机酸易溶于亲脂性有机溶剂而难溶于水,有机酸盐易溶于水而难溶于亲脂性有机溶剂的性质,一般先用稀酸水浸润药材,使有机酸游离,然后选用合适的有机溶剂提取。
2.离子交换树脂法
强碱型阴离子交换树脂。
四、含有机酸的中药实例
金银花
主要有效成分为有机酸。其中绿原酸、异绿原酸以及3,4-二咖啡酰奎宁酸、3,5-二咖啡酰奎宁酸、4,5-二咖啡酰奎宁酸的混合物是金银花的主要抗菌有效成分。
(一)绿原酸的结构及其特点
绿原酸为一分子咖啡酸与一分子奎宁酸结合而成的酯,即3-咖啡酰奎宁酸;异绿原酸是绿原酸的同分异构体,为5-咖啡酰奎宁酸。
(二)绿原酸的理化性质
1.酸性
呈较强酸性,可与碳酸氢钠形成盐。
2.溶解性
可溶于水,易溶于热水、甲醇、乙醇、丙酮等亲水性溶剂,难溶于乙醚、氯仿、苯等亲脂性有机溶剂。
3.化学性质
分子结构中含酯键,在碱性环境中易被水解。
三)绿原酸的提取、分离与鉴定
1.提取
利用绿原酸极性较大的性质,通常采用水煎煮提取法、水提醇沉提取法、70%乙醇回流提取法从中药中提取绿原酸。
2.分离
1)离子交换法
强碱型阴离子交换树脂。
2)聚酰胺吸附法
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